Ålandsfärjan har utgått från Väddö sedan medeltiden och kanske ännu längre tillbaka. Väddö har, med sitt läge vid Ålands hav, varit knutpunkt för trafiken över havet till Åland och Finland. Både persontransporter och senare den utvecklade posttrafiken utfördes av väddöborna. Ett av de äldsta kända dokumenten, som nämner Ålandstrafiken från Väddö, är ett dombrev som är daterat 10 mars 1376.
Dombrevet handlar om en av de starkaste männen i Sverige, Riksdrotsen Bo Jonsson Grip, som bl.a. hade hela Finland som förläning. Han ansågs sig ha blivit bestulen på gods som transporterades över Ålands hav.
Väddöborna ålades tidigt att stå till tjänst med farkoster och bemanning för transporter till Åland. Tidigt utkrävdes skeppsskatt, som skulle utgå vid ”sjötåg” och på 1400-talet tillkom ”fodringen” eller ”hästeloppet” som var ett s.k. gästningsbesvär, där Sveriges regent och befattningshavare fick rätt att utfodra sina hästar hos bönderna på Väddö.
För väddöbornas ”omak” med transporter och andra skyldigheter gavs de boende på Väddö olika former av skattelättnader. Det beviljades i s.k. kungsbrev som medeltida regenter skrev ut åt väddöborna. Varje regent gav genom detta sitt löfte till lättnader och förmåner. Därigenom finns det ett stort antal kungsbrev utskrivna, allt från tiden för Kalmarunionen och framåt. De finns bevarade i form av utskrifter eller original med början från Kristoffer av Bayern (22 februari 1444) och av regenter som Kristian I, Karl Knutsson, Sten Sture d.y., Gustav Vasa, Johan III, Erik XIV, Karl IX, Gustav II Adolf, Kristina och Karl XI. Det visar också på Väddös historiska betydelse för överfarten till Åland och den östra landshalvan av Sverige.
Till riksdagen 1571 skrev väddöborna en besvärsskrivelse om havsfärjan. Man ansåg att man i sin fattigdom hade svårt att uppfylla sin plikt med ”gästning, skjutsresor och överfärder” till Åland. Förutom kungen kom ”herremän och deras tjänare” som med ”passersedel att de skola alla bliva befodrade fritt och utan betalning”. Resultatet av besvärsskrivelsen är inte känt.
Här kommer exempel på några kungsbrev. Det första skrivet av Kristoffer av Bayern som ger lättnader i skeppsskatten och det andra skrivet av Gustav I (Vasa) till allmogen på Väddö där han bekräftar tidigare givna privilegier:
Kristoffer av Bayern den 22 februari 1444:
Wij Christopher medh Gudz nåde Suerges, Danmarkz, Norges och Götes konung, Palentzgrefue oppå Rin oc hertig i Beyeren göre witterligit alla men at wij af wåre sönerlige gunst och nådh oc svå för thet omak som våre elskelighe bönder och almoe i Wäddöö haue med feriene och att the thes willighere skulu ware wore gode mæn och budh öwerfore, tha haue wij them fördragett och fördrage medh thetta wårt opne bref allan then Skipeskatt, som på wort rige Suerige kan læggias till uthreijse suå længe wor nådh tilsigher. Ty förbiudhe wij alla ehuo the helzt ære oc serdilis wore fogete oc ämbitzmæen för:ne wore bönder och allmue i Wädö här å moth om nogher Skibeskath ydermere besvära eller tynge, svå lenghe the thet af wore nådh haue som för:mt står, wider wor hyllest och nadh. Datum Stockholmis ipso die Cathhedræ Sancti Petri Apostoli, nostro sub secreto presentibus impenso. A. Dom. MCDXLIIII.
Gustav I den 26 april 1527:
Wij Gustaf med Guudz nadhe Sverges och Göthes utualde Konung göre wettherligit, ath wij hafom nu af synnerligh gunst och nade wore elskelige tro undersathe och allmoge i Wedöö till godho och bestånd stadfest och fullbordat och met thetta wort upna bref stadfestom och fulbordom all teh bref, som konungar och Rikitzens hövesmän för:ne almoghe tilforende på theris previlegier gunstliga unth och gifvit hafve wyth theris previlegier gunstliga unth och gifvit hafve och utvijse. Förbiudandes alle ehoo thee helst äre eller wara kunne för:ne wore vndersathe här emot at motte, wijt wor ogönst. Thess till wisso lathe wij hengia wort Secret nedanför thetta brev. Gifuit paa uort Slot Stockholm vj dagh Pasche Aaar m.d. XXVIj.
Källa: Kungabrev och andra Roslagens dokument, samlade och utgivna av Edvin Gustavsson 1971.